公元209年，刘备担任荆州牧，他征召刚刚20出头的马良为“州从事”，
相当于他的“高级秘书”，也近似于今天的州长助理。后来，刘备又任马良为左将军掾。
马良与诸葛亮的关系也很亲密。马良曾给诸葛亮写信说：雒城已攻下，吾兄应大展宏图，乘胜前进。
他胆敢称呼“顶头上司”为“兄”，可见他们关系很不一般，要不他与诸葛亮是结义兄弟，要不他们有亲戚关系。
马良奉命出使东吴时，诸葛亮要他自拟推荐的信件，然后诸葛亮正式签名，马良此行受到孙权恭敬的接待。
马良与关羽也很有交情，关羽讨魏时，以马良为参谋。关羽手臂中毒箭后，名医华佗为其刮骨，马良则在陪他弈棋。后来荆州失守，马良受关羽所托连夜赶赴成都求救……
221年，刘备称帝建立蜀汉政权，他任命马良为侍中，这是一个正三品官职，与中书令享有同等权力及待遇。
7月，刘备为报东吴杀害关羽之仇，发动了攻打东吴的“夷陵之战”，又称“猇亭之战”。
同时，因为马良对武陵郡、长沙郡、桂阳郡、零陵郡等荆州南四郡很熟悉，特派马良招纳、安抚五溪流域的少数民族。
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